张方林副教授课题组在惰性碳氢键官能化领域取得新进展

笔者:bck体育网页版 发布时间:2019.10.31 15:49

   我校化学化工与生命科学BCKBET张方林副教授课题组在惰性碳氢键官能化领域取得新进展,该工作近期发表在国际化学顶级期刊《美国化学会志》(J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 888?896.),影响因子13.038该研究得到了学校“双一流”项目以及人事处、研究生院、科发院等的大力支持。论文第一单位为bck官网,共同第一作者是硕士研究生刘希海、胡燕、斯克利普斯研究所博士研究生Hojoon Park以及华中科技大学博士研究生胡俊豪。共同通讯作者是张方林副教授与美国斯克利普斯研究所的余金权教授。 

  碳氢键的精准官能化是实现有机分子多样性的重要手段,一直是有机合成领域研究的热点和难点。针对当前碳氢键的精准官能化效率普遍不高这一国际难题,我校bck体育张方林副教授课题组与美国利克里普斯研究所余金权教授合作,开发了催化剂量临时导向基技术,首次实现了2-甲基苯甲醛的芳基化。该工作发表在国际著名期刊Science, 2016, 351, 252

 

   

    

  课题组近期采用催化量氨基酸和苯胺衍生物分别作用底物苯甲醛,通过动态可逆形成的亚胺中间体引导过渡金属钯、铱催化剂精准识别惰性碳氢键,实现了苯甲醛的邻位碳氢键活化芳基化、氯化、溴化及氨基化反应。此外,研究还发现常见的导向基,如酯基、氰基、酰胺基、乙酰基,甲砜基、二甲胺甲酰氧基等不影响此反应体系的位置选择性。 

    

   

   

        

拓展研究表明:结合固定导向基策略,还可实现多取代芳烃的合成,并能应用于药物分子(如塞来昔布类似物)的后期多样化衍生;邻位官能化的苯甲醛衍生物亦可一步转化得到苯并噻吩、1,2 -二氢喹啉等杂环化合物,进一步证明了发展的新方法具有广泛的应用价值。
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